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Charlie Bellow ist zurückhaltend, scheu und führt ein eher langweiliges Leben, welches er schon genauestens verplant hat. Er studiert Wirtschaftswissenschaften und will später bei einer großen Firma, der Tiller King Company, arbeiten. So erwarten es auch seine Eltern von ihm. Mit Frauen hat Charlie noch nicht so viel Erfahrung. Deshalb versucht Leo, ihn immer wieder zu überreden, eine Frau anzusprechen und sie um ein Date zu bitten. Auf einer U-Bahn-Station lernt er Jordan kennen. Sie lehnt sich sturzbetrunken über das Geländer. Charlie kann sie gerade noch retten, bevor der Zug kommt. Als er wieder gehen will und noch einen Blick zurück wirft, wird ihm klar, dass er Jordan nicht einfach dort liegen lassen kann...