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1987: Nach seinem Abschluss am College will der schüchterne James die von seinen Eltern versprochene Europa-Reise antreten. Diese eröffnen ihm aber, das sie die Reise nicht finanzieren können, sodass James sich gezwungen sieht, einen Job für den Sommer anzunehmen. Allerdings verläuft die Arbeitssuche ernüchternd, keine attraktive Stelle ist zu finden. Erst als Aushilfe im Vergnügungspark "Adventureland" wird er fündig und die lockere Arbeitsatmosphäre lässt viel Zeit für Gespräche und Gedanken übrig. Hier lernt James, der kürzlich nach einer extrem kurzen Beziehung abserviert wurde, unerwartet die freundliche und hübsche Kollegin Em kennen...